12.扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體,以A和B 為原料合成扁桃酸衍生物F路線如下:

(1)根據(jù)流程圖分析出G的命名甲醇,寫出C和G反應(yīng)生成D的反應(yīng)方程式
(2)已知B為苯酚,A和B反應(yīng)生成C的反應(yīng)是加成反應(yīng).A可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,則A的分子式為:C2H2O3
(3)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物,寫出E的結(jié)構(gòu)簡式
(4)D→F的反應(yīng)類型是取代反應(yīng),寫出D→F的化學反應(yīng)方程式
(5)符合下列條件的F的所有同分異構(gòu)體(不考慮立體異構(gòu))的結(jié)構(gòu)有4種
①、屬于一元酸類化合物,②、苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位,其中一個是羥基
(6)A有多種合成方法,在方框中寫出由乙酸合成A的路線流程圖(其他原料任選)合成路線流程圖示例如下:
H2C=CH2$→_{催化劑△}^{H_{2}O}$CH3CH2OH$→_{濃硫酸△}^{CH_{3}CH_{2}OH}$CH3COOC2H5,合成路線的第一步已經(jīng)寫出,請在下面框中完成后續(xù)的合成路線流程圖:CH3CCOOH$→_{△}^{PCl_{3}}$

分析 (1)對比C、D的結(jié)構(gòu)簡式可知,C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D;
(2)B為苯酚,A和B反應(yīng)生成C的反應(yīng)是加成反應(yīng),A可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,則A為OHC-COOH;
(3)C中有羥基和羧基,2分子C可以發(fā)生酯化反應(yīng),可以生成3個六元環(huán)的化合物,C分子間醇羥基、羧基發(fā)生酯化反應(yīng),則E為;
(4)對比D、F的結(jié)構(gòu),可知B中-OH被溴原子取代生成F;
(5)F的所有同分異構(gòu)體符合:①屬于一元酸類化合物,②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位,其中一個是羥基,另外取代基為-CBr(CH3)COOH、-CH(CH2Br)COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH;
(6)由題目信息可知,乙酸與PCl3反應(yīng)得到ClCH2COOH,在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH2COONa,用鹽酸酸化得到HOCH2COOH,最后在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化得到OHC-COOH.

解答 解:(1)對比C、D的結(jié)構(gòu)簡式可知,C與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成D,則G為甲醇,反應(yīng)方程式為:
故答案為:甲醇;
(2)B為苯酚,A和B反應(yīng)生成C的反應(yīng)是加成反應(yīng),A可發(fā)生銀鏡反應(yīng),且具有酸性,則A為OHC-COOH,A的分子式為:C2H2O3,
故答案為:C2H2O3;
(3)C中有羥基和羧基,2分子C可以發(fā)生酯化反應(yīng),可以生成3個六元環(huán)的化合物,C分子間醇羥基、羧基發(fā)生酯化反應(yīng),則E為,
故答案為:
(4)對比D、F的結(jié)構(gòu),可知B中-OH被溴原子取代生成F,反應(yīng)方程式為:
故答案為:取代反應(yīng);
(5)F的所有同分異構(gòu)體符合:①屬于一元酸類化合物,②苯環(huán)上只有2個取代基且處于對位,其中一個是羥基,另外取代基為-CBr(CH3)COOH、-CH(CH2Br)COOH、-CH2CHBrCOOH、-CHBrCH2COOH,可能的結(jié)構(gòu)簡式為:,
故答案為:4;
(6)由題目信息可知,乙酸與PCl3反應(yīng)得到ClCH2COOH,在氫氧化鈉水溶液、加熱條件下發(fā)生水解反應(yīng)得到HOCH2COONa,用鹽酸酸化得到HOCH2COOH,最后在Cu作催化劑條件下發(fā)生催化氧化得到OHC-COOH,合成路線流程圖為:,
故答案為:

點評 本題考查有機物的推斷與合成、同分異構(gòu)體的書寫、常見有機反應(yīng)類型、官能團的性質(zhì)等,是對有機化學基礎(chǔ)的綜合考查,難度中等.

練習冊系列答案
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(1)在組成NH4NO3、NaCN兩種物質(zhì)的元素中第一電離能最大的是N(填元素符號),解釋原因氮原子最外層p軌道處于半滿狀態(tài),是一種穩(wěn)定結(jié)構(gòu).
(2)二甲基二硫和甲酸中,在水中溶解度較大的是甲酸(填名稱),原因是甲酸與水形成氫鍵;燒堿所屬的晶體類型為離子晶體;
硫化堿(Na2S)的S2-的基態(tài)電子排布式是1s2s22p63s23p6
(3)硝酸銨中,NO3-的立體構(gòu)型為,中心原子的雜化軌道類型為sp2
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位數(shù)為6;已知金屬原子半徑r(Na)=186pm、r(K)=227pm,計算晶體的空間利用率$\frac{\frac{4}{3}π(18{6}^{3}×3+22{7}^{3})}{(186×2+227×2)^{3}}$×100%(列出計算式,不需要計算出結(jié)果).

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