Question

15．苯氧布洛芬是一種解熱、陣痛、消炎藥，其藥效強(qiáng)于阿司匹林．可通過(guò)以下路線合成：

完成下列填空：
（1）反應(yīng)①中加入試劑X的分子式為C₈H₈O₂，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．
（2）反應(yīng)①往往還需要加入KHCO₃，加入KHCO₃的目的是中和生成的HBr．
（3）在上述五步反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是①③④（填序號(hào)）．
（4）B的一種同分異構(gòu)體M滿(mǎn)足下列條件：
Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)．
Ⅱ．分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)．
則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
（5）請(qǐng)根據(jù)上述路線中的相關(guān)信息并結(jié)合已有知識(shí)，寫(xiě)出以 為原料制備 的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑任用）．合成路線流程圖示例如下：

Answer 1

分析 反應(yīng)①中加入試劑X的分子式為C₈H₈O₂，對(duì)比溴苯與B的結(jié)構(gòu)可知X為，B中羰基發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D中羥基被溴原子取代生成E，E中-Br被-CN取代生成F，F(xiàn)水解得到苯氧布洛芬．
（1）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；
（2）反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，有HBr生成，加入KHCO₃中和生成的HBr；
（3）在上述五步反應(yīng)中，反應(yīng)①③④屬于取代反應(yīng)；
（4）B的一種同分異構(gòu)體M滿(mǎn)足下列條件：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有甲酸與酚形成的酯基（-OOCH），Ⅱ．分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，兩個(gè)苯環(huán)相連，且甲基與-OOCH分別處于不同苯環(huán)中且為對(duì)位；
（5）苯乙醛用NaBH₄還原得到苯乙醇，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到，然后與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)得到，最后酸化得到．

解答 解：反應(yīng)①中加入試劑X的分子式為C₈H₈O₂，對(duì)比溴苯與B的結(jié)構(gòu)可知X為，B中羰基發(fā)生還原反應(yīng)生成D，D中羥基被溴原子取代生成E，E中-Br被-CN取代生成F，F(xiàn)水解得到苯氧布洛芬．
（1）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；
（2）反應(yīng)①屬于取代反應(yīng)，有HBr生成，加入KHCO₃中和生成的HBr，故答案為：中和生成的HBr；
（3）在上述五步反應(yīng)中，反應(yīng)①③④屬于取代反應(yīng)，故答案為：①③④；
（4）B的一種同分異構(gòu)體M滿(mǎn)足下列條件：Ⅰ．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明含有醛基，其水解產(chǎn)物之一能與FeCl₃溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，含有甲酸與酚形成的酯基（-OOCH），Ⅱ．分子中有6種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，兩個(gè)苯環(huán)相連，且甲基與-OOCH分別處于不同苯環(huán)中且為對(duì)位，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；
（5）苯乙醛用NaBH₄還原得到苯乙醇，在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，苯乙烯與HBr發(fā)生加成反應(yīng)得到，然后與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)得到，最后酸化得到，合成路線流程圖為：，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成，是對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)的綜合考查，較好的考查學(xué)生對(duì)知識(shí)的遷移運(yùn)用能力，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化．