Question

【題目】藥物中間體(G)在有機制藥工業(yè)中的一種合成方法如下:

回答下列問題:

(1)化合物D和G中含氧官能團的名稱分別為___________、_________。

(2)由B→C的反應(yīng)類型為_____ ;寫出C→ D反應(yīng)的化學(xué)方程式:________。

(3)化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為________。

(4)反應(yīng)F→G的另一種生成物是___________。

(5)寫出同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式:_______。

①能與新制Cu(OH)2加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng):

②核磁共振氫譜為四組峰,峰面積比為1:2:4:9;

③分子中含有氨基。

(6)已知:RCNRCH2NH2請設(shè)計以HOOCCH2COOH和CH3CH2Cl為原料制備的合成路線:_________(無機試劑任用)。

Answer 1

【答案】酯基 肽鍵 加成反應(yīng) CH3CH2OH 和

【解析】

A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B和HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成C，C與KCN發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D與鹽酸反應(yīng)，根據(jù)E和乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成F，根據(jù)F的結(jié)構(gòu)推出E的結(jié)構(gòu)簡式為，F和C2H5NH2發(fā)生取代反應(yīng)生成G和乙醇。

(1)根據(jù)D、G的結(jié)構(gòu)得出化合物D中含氧官能團的名稱為酯基，G中含氧官能團的名稱為肽鍵；故答案為：酯基；肽鍵。

(2)根據(jù)B→C的結(jié)構(gòu)式得出反應(yīng)類型為加成反應(yīng)；根據(jù)C→ D反應(yīng)得出是取代反應(yīng)，其化學(xué)方程式；故答案為：加成反應(yīng)；。

(3)根據(jù)E到F發(fā)生酯化反應(yīng)得出化合物E的結(jié)構(gòu)簡式為；故答案為：。

(4)根據(jù)反應(yīng)F→G中的結(jié)構(gòu)得出反應(yīng)為取代反應(yīng)，因此另一種生成物是CH3CH2OH；故答案為：CH3CH2OH。

(5)①能與新制Cu(OH)2加熱條件下反應(yīng)生成磚紅色沉淀，水解產(chǎn)物之一能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說明含有甲酸與酚形成的酚酸酯，即取代基團為—OOCH，③分子中含有氨基，②核磁共振氫譜為四組峰，峰面積比為1:2:4:9，存在對稱結(jié)構(gòu)，還又含有2個—NH2,1個—C(CH3)3，符合條件的同分異構(gòu)體為和；故答案為：和。

(6)CH3CH2Cl在堿性條件下水解得到CH3CH2OH，然后與HOOCCH2COOH發(fā)生酯化反應(yīng)得到CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，CH3CH2Cl與KCN發(fā)生取代反應(yīng)得到CH3CH2CN，用氫氣還原得到CH3CH2CH2NH2，根據(jù)F到G的轉(zhuǎn)化過程，CH3CH2CH2NH2與CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3反應(yīng)得到，合成路線為；故答案為：。