Question

【題目】已知阿司匹林（）是一種常見藥物，其中一種合成路線：

已知：酸酐更易與醇或酚發(fā)生酯化反應(yīng)，已知甲酸酐為

(1)寫出M所含官能團(tuán)名稱：______________，E生成F的反應(yīng)類型為：________________。

(2)寫出物質(zhì)B與銀氨溶液的反應(yīng)方程式：___________________。

(3)物質(zhì)A生成B的過程中還有可能生成另一種苯環(huán)的二取代產(chǎn)物為：___________。

(4)物質(zhì)B到D先氧化后酸化的原因是：_________________，符合下列條件D的同分異構(gòu)體有多少種：_________。

a．遇到FeCl3會顯紫色 b．可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)

(5)寫出D+H→M的反應(yīng)方程式：__________________。

Answer 1

【答案】酯基、羧基 加成反應(yīng) +2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O 防止羥基被氧化 9 ++CH3COOH

【解析】

苯酚與CHCl3、NaOH溶液反應(yīng)，可生成鄰醛基苯酚鈉，發(fā)生氧化時，-CHO被氧化為-COOH，CH2=CH2與H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成的F為CH3CH2OH，CH3CH2OH氧化可生成CH3COOH，由信息可知，H應(yīng)為乙酸酐，其結(jié)構(gòu)簡式為(CH3CO)2O，與(CH3CO)2O反應(yīng)生成和CH3COOH。

(1) M為，所含官能團(tuán)名稱為酯基、羧基，CH2=CH2與H2O反應(yīng)生成CH3CH2OH，反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。答案為：酯基、羧基；加成反應(yīng)；

(2) 與銀氨溶液反應(yīng)生成、Ag、NH3和H2O，反應(yīng)方程式為+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O。答案為：+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；

(3)苯酚與CHCl3、NaOH溶液反應(yīng)，可生成鄰、間、對醛基苯酚鈉，則另一種苯環(huán)的二取代產(chǎn)物為或。答案為：或；

(4)苯酚在空氣中就能氧化為對苯醌，所以物質(zhì)B到D先氧化后酸化的原因是防止羥基被氧化，符合條件：a．遇到FeCl3會顯紫色，說明含有酚羥基，b．可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說明含有醛基或甲酸形成的酯基，則符合條件的D的同分異構(gòu)體有：、、、、、、、、，共9種。答案為：防止羥基被氧化；9；

(5) 與反應(yīng)生成和乙酸，反應(yīng)方程式為++CH3COOH。答案為：++CH3COOH。