Question

【題目】有機(jī)物X具有消炎功效，為測定其結(jié)構(gòu)，某化學(xué)小組設(shè)計如下實驗探究過程：

I. 確定X的分子式

(1)確定X的實驗式。將有機(jī)物X的樣品充分燃燒，對燃燒后的物質(zhì)進(jìn)行定量測量，所需裝置及試劑如下所示：

A. B. C. D.

①裝置的連接順序是________。(填字母，部分裝置可重復(fù)使用)

②取X樣品6.9g，用連接好的裝置進(jìn)行實驗，X樣品充分燃燒后，測得B管增重15.4g，C管增重2.7g，則X的實驗式為________。

(2)確定X的分子式。X的質(zhì)譜圖中分子離子峰對應(yīng)的質(zhì)荷比最大為138，則X的分子式為________。

Ⅱ. 確定的結(jié)構(gòu)

(3)確定X的官能團(tuán)。紅外光譜圖呈現(xiàn)，X中有O－H、C－O、C－C、苯環(huán)上的C－H、羧酸上的C=O等化學(xué)鍵以及鄰二取代特征振動吸收峰，由此預(yù)測X含有的官能團(tuán)有________(填名稱)。

(4)確定X的結(jié)構(gòu)式。核磁振動氫譜如下圖所示，X的結(jié)構(gòu)簡式為________。

Answer 1

【答案】ADCBB C7H6O3 C7H6O3 羧基、羥基

【解析】

有機(jī)物和O2在CuO作催化劑的作用下完全氧化生成CO2、H2O，利用無水氯化鈣吸收H2O，利用堿石灰吸收CO2，為了防止外界空氣中的H2O和CO2進(jìn)入堿石灰中，需要外界一個B裝置。利用原子守恒，可求出X的最簡式，再根據(jù)質(zhì)譜、紅外、核磁共振氫譜等得到其結(jié)構(gòu)簡式。

Ⅰ(1)①裝置A生成O2，通入裝置D中，與有機(jī)物發(fā)生反應(yīng)，利用裝置C吸收水，利用裝置B吸收CO2，為了防止外界空氣中的H2O和CO2進(jìn)入裝置B，需額外再連接一個裝置B，則裝置的連接順序是ADCBB；

②B增重是由于吸收了CO2，則n(CO2)=，根據(jù)原子守恒，則6.9g樣品中含有0.35molC原子；C裝置增重2.7g，是吸收了H2O，則n(H2O)=，根據(jù)原子守恒，則6.9g樣品中含有0.15mol×2=0.3molH原子；根據(jù)質(zhì)量守恒，6.9g樣品中含有6.9g－0.35×12g－0.15×1g=2.4gO，則6.9g樣品中含有O原子；則該有機(jī)物中，n(C):n(H):n(O)=7:6:3，則其實驗室為C7H6O3；

(2)根據(jù)(1)可知該有機(jī)物的實驗室為C7H6O3，則該有機(jī)物的分子式可表示為(C7H6O3)n，X的質(zhì)譜圖中分子離子峰對應(yīng)的質(zhì)荷比最大為138，可求得n=1，則X的分子式為C7H6O3；

Ⅱ(3)根據(jù)紅外光譜，X中含有O－H，以及C－O，以及羧酸上的C=O，根據(jù)分子式，可知其含有3個O原子，則含有的官能團(tuán)有羧基、羥基；

(4)根據(jù)X的核磁共振氫譜，分子中有6組峰，且其面積均相同，根據(jù)紅外，有兩個鄰位取代基，含有羧基，則其結(jié)構(gòu)簡式為。