Question

【題目】3-四氫呋喃甲醇是合成農(nóng)藥呋蟲胺的中間體，其合成路線如下：

已知：① RCl NCN RCOOH

② R1COOR2 + R318OH R1CO18OR3 + R2OH

③ R1COOR2 R1CH2OH + R2OH

請回答下列問題：

（1）A生成B的反應(yīng)類型是__________，B中含有的官能團(tuán)是___________。

（2）D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為___________。

（3）3-四氫呋喃甲醇有多種同分異構(gòu)體，請寫出其中兩種符合下列條件的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式：______________________。

①能發(fā)生水解反應(yīng) ②分子中有3個甲基

（4）G的結(jié)構(gòu)簡式為__________。

（5）生成G的過程中常伴有副反應(yīng)發(fā)生，請寫出一定條件下生成高分子聚合物的化學(xué)方程式：________。

（6）還可以利用與K發(fā)生加成反應(yīng)合成3-四氫呋喃甲醇，寫出K和H的結(jié)構(gòu)簡式。___________________、__________________。

Answer 1

【答案】取代反應(yīng) 氯原子(-Cl)、羧基(-COOH) HOOCCH2COOH+2 CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2H2O 、、（任寫2種） n+（n-1）CH3CH2OH HCHO

【解析】

由A的分子式、C的結(jié)構(gòu)，結(jié)合反應(yīng)條件，可知A為CH3COOH，A與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成B，B為ClCH2COOH，B發(fā)生羧基與碳酸鈉復(fù)分解反應(yīng)、再發(fā)生取代反應(yīng)生成C。由F的結(jié)構(gòu)、結(jié)合信息①，可知C酸化生成D，D為HOOCCH2COOH，結(jié)合(2)的提示，D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E為CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3；E與環(huán)氧乙烷發(fā)生開環(huán)加成生成F。F發(fā)生信息②中酯交換反應(yīng)脫去1分子CH3CH2OH生成G，故G為，G發(fā)生信息③中的反應(yīng)生成，然后脫去1分子水生成，據(jù)此分析解答。

(1)A生成B是乙酸的甲基上H原子比氯原子替代，屬于取代反應(yīng)；B為ClCH2COOH，B中含有的官能團(tuán)是：羧基、氯原子，故答案為：取代反應(yīng)；羧基、氯原子；

(2)D為HOOCCH2COOH，D與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，反應(yīng)化學(xué)方程式為HOOCCH2COOH+2 CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2 H2O，故答案為：HOOCCH2COOH+2 CH3CH2OHCH3CH2OOCCH2COOCH2CH3+2 H2O；

(3)3-四氫呋喃甲醇的兩種同分異構(gòu)體符合下列條件：①能發(fā)生水解反應(yīng)，說明含有酯基，②分子中有3個甲基，可以是：、、，故答案為：、、(任寫2種)；

(4)根據(jù)上述分析可知，G為：，故答案為：；

(5)生成G的過程中常伴有副反應(yīng)發(fā)生，一定條件下生成高分子聚合物的化學(xué)方程式：n+(n-1)CH3CH2OH，故答案為：n+(n-1)CH3CH2OH；

(6)與K發(fā)生加成反應(yīng)生成，故K為HCHO，發(fā)生信息③中反應(yīng)生成H為，然后脫去1分子水生成，故答案為：HCHO；。