Question

【題目】端炔烴在催化劑存在下可發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)，稱為Glaser反應(yīng)。2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R+H2。該反應(yīng)在研究新型發(fā)光材料、超分子化學(xué)等方面具有重要價(jià)值。下面是利用Glaser反應(yīng)制備化合物E的一種合成路線：

回答下列問題：

（1）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_____，反應(yīng)②所需的試劑和條件是______，反應(yīng)③的反應(yīng)類型為______反應(yīng)。

（2）1molE理論上最多消耗氫氣_____mol。

（3）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3：1，寫出任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______。

（4）寫出用2苯基乙醇）為原料（其他無(wú)機(jī)試劑任選）制備化合物D的合成路線______。

（合成路線常用的表達(dá)方式為：AB……目標(biāo)產(chǎn)物）

Answer 1

【答案】 Cl2、光照 消去（或消除） 10 、、、、

【解析】

由B的分子式、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則A與氯乙烷發(fā)生取代反應(yīng)生成B，則A為。對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C脫去2分子HCl，同時(shí)形成D為苯乙炔，該反應(yīng)屬于消去反應(yīng)，D發(fā)生信息中的偶聯(lián)反應(yīng)生成E為；2苯基乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，然后苯乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，最在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙炔。

（1）由分析可知B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，反應(yīng)②發(fā)生取代反應(yīng)，苯環(huán)支鏈上的碳原子的氫原子被氯原子取代，所需的試劑和條件是Cl2、光照；反應(yīng)③的反應(yīng)類型為消去反應(yīng)；

（2）由分析知E為，1molE理論上最多消耗氫氣10mol；

（3）芳香化合物F是C的同分異構(gòu)體，其分子中只有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，數(shù)目比為3：1，可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：、、、、；

（4）2苯基乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯，然后苯乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成，最在氫氧化鈉醇溶液、加熱條件下發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙炔，合成路線為。