Question

4．已知A--F六種有機化合物是重要的有機合成原料，結構簡式見下表，請根據(jù)要求回答下列問題：

化合物	A	B	C
結構簡式
化合物	D	E	F
結構簡式

（1）寫出符合下列條件的A的同分異構體的結構簡式：．
A．核磁共振氫譜有4組峰
B．能發(fā)生水解反應
C．在加熱條件下能夠與新制的氫氧化銅懸濁液生成磚紅色沉淀
（2）化合物B是制取抗心律失常藥物--氟卡尼的中間體，下列有關描述不正確的是BD（填字母）．
A．能與氯化鐵溶液顯色             B．分子中含有羧基、羥基等官能團
C．能與溴水反應                   D．能與碳酸鈉溶液反應產生二氧化碳
（3）化合物B在一定條件下，可以與NaOH溶液發(fā)生反應，則1mol化合物B最多需要NaOH的物質的量為3mol．
（4）化合物C與D在一定條件下發(fā)生如下轉化得到高分子化合物Z，部分產物已略去．

反應③中D與H₂按物質的量1：1反應生成Y，則反應②的化學方程式為．
（5）化合物D與銀氨溶液反應的化學方程式（有機物用結構簡式表示）：．
（6）化合物F是合成克矽平的原料之一，（克矽平是一種治療矽肺病的藥物），其合成路線如下（反應均在一定條件下進行）：

a．反應①是原子利用率100%的反應，則該反應的化學方程式為；
b．上述轉化關系中沒有涉及的反應類型是③⑥（填代號）．
①加成反應  ②消去反應  ③還原反應 ④氧化反應  ⑤加聚反應 ⑥取代反應．

Answer 1

分析 （1）A的同分異構體符合條件：能發(fā)生水解反應，含有酯基，在加熱條件下能夠與新制的氫氧化銅懸濁液生成紅色沉淀，含有-CHO，結合A的分子式可知，應含有甲酸形成的酯基，側鏈為甲基、-OOCH，氫譜有4組峰，則甲基與-OOCH處于對位；
（2）由B的結構可知，含有酚羥基，具有酚的性質，含有酯基，具有酯的性質，具有苯環(huán)，可以與氫氣發(fā)生加成反應；
（3）酚羥基、酯基與氫氧化鈉發(fā)生反應；
（4）C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成X為，反應③中D與H₂按物質的量1：1反應生成Y，則Y為，X與Y發(fā)生縮聚反應生成Z為；
（5）化合物D與銀氨溶液發(fā)生氧化反應生成、Ag、氨氣與水；
（6）反應①是原子利用率100%的反應，由原子守恒可知，應是F與HCHO發(fā)生加成反應，反應②為濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應，反應③為烯烴的加聚反應，反應④為氧化反應．

解答 解：（1）A的同分異構體符合條件：能發(fā)生水解反應，含有酯基，在加熱條件下能夠與新制的氫氧化銅懸濁液生成紅色沉淀，含有-CHO，結合A的分子式可知，應含有甲酸形成的酯基，側鏈為甲基、-OOCH，氫譜有4組峰，則甲基與-OOCH處于對位，該同分異構體結構簡式為，
故答案為：；
（2）A．B含有酚羥基，能與氯化鐵溶液發(fā)生顯色反應，故A正確；
B．由結構簡式可知，B分子中含有酯基、羥基，故B錯誤；
C．B含有酚羥基，酚羥基鄰位含有氫原子，可以能與濃溴水反應取代反應，故C正確；
D．酚羥基不能與碳酸鈉溶液反應產生二氧化碳，故D錯誤，
故答案為：BD；
（3）1mol化合物B含有2mol酚羥基、1mol羧酸與醇形成的酯基，1molB最多需要NaOH的物質的量為3mol，
故答案為：3mol；
（4）C被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成X為，反應③中D與H₂按物質的量1：1反應生成Y，則Y為，X與Y發(fā)生縮聚反應生成Z為，則反應②的化學方程式為：，
故答案為：；
（5）化合物D與銀氨溶液反應方程式為：，
故答案為：；
（6）反應①是原子利用率100%的反應，由原子守恒可知，應是F與HCHO發(fā)生加成反應，反應②為濃硫酸、加熱條件下發(fā)生消去反應，反應③為烯烴的加聚反應，反應④為氧化反應，
a．反應①是原子利用率100%的反應，則該反應的化學方程式為：，
故答案為：；
b．由上述分析可知，上述轉化關系中涉及加成反應、消去反應、加聚反應、氧化反應，沒有涉及還原反應、取代反應，
故答案為：③⑥．

點評 本題考查有機物結構與性質、有機物推斷，難度中等，熟練掌握官能團的結構與性質是關鍵，注意對基礎知識的理解掌握．