Question

16．雙安妥明是一種降血脂藥物，主要用于降低血液中膽固醇濃度，安全，副作用小，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為．已知：
Ⅰ． 
RCH₂COOH $\stackrel{Br_{2}，P}{→}$$\stackrel{苯酚鈉}{→}$

Ⅱ．RCH═CH₂$\stackrel{HBr，過(guò)氧化物}{→}$RCH₂CH₂Br
雙安妥明的合成路線如下：

已知：C的分子式為C₄H₈，且支鏈有一個(gè)甲基；Ⅰ能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且1mol I能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)；K的結(jié)構(gòu)具有對(duì)稱性．試回答下列問(wèn)題：
①寫出結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：A，JHOCH₂CH₂CHO，C化學(xué)名稱2-甲基-1-丙烯．
②反應(yīng)（2）的條件是氫氧化鈉水溶液、加熱，反應(yīng)（3）的類型是加成反應(yīng)．
③寫出反應(yīng)（4）的化學(xué)方程式．
④與F互為同分異構(gòu)體，且屬于酯類的有機(jī)物，寫出其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式HCOOCH₂CH₂CH₃、．
⑤與丙烯酸互為同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量為100，其結(jié)構(gòu)共有8種（不考慮立體異構(gòu)）．

Answer 1

分析 由雙安妥明的結(jié)構(gòu)可知，合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH₂CH₂CH₂OH、，I的分子式為C₃H₄O，經(jīng)過(guò)系列反應(yīng)生成K，根據(jù)C原子數(shù)目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，H為．I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，B與G反應(yīng)生成，由反應(yīng)信息i可知，合成H的物質(zhì)為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式為C₄H₈，經(jīng)過(guò)系列轉(zhuǎn)化生成G，根據(jù)C原子數(shù)目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B，故A為苯酚．F在溴/紅磷作用下生成G，根據(jù)反應(yīng)信息i，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續(xù)氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉(zhuǎn)化生成E，D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應(yīng)信息ii可知，C為C（CH₃）₂=CH₂，據(jù)此解答．

解答 解：由雙安妥明的結(jié)構(gòu)可知，合成雙安妥明的物質(zhì)為HOCH₂CH₂CH₂OH、，I的分子式為C₃H₄O，經(jīng)過(guò)系列反應(yīng)生成K，根據(jù)C原子數(shù)目可知，K為HOCH₂CH₂CH₂OH，H為．I能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，分子中含有-CHO，且1molI能與2mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，說(shuō)明分子中還含有C=C雙鍵，故I為CH₂=CH-CHO，J為HOCH₂CH₂CHO，B與G反應(yīng)生成，由反應(yīng)信息i可知，合成H的物質(zhì)為苯酚鈉、BrC（CH₃）₂COOH，C的分子式為C₄H₈，經(jīng)過(guò)系列轉(zhuǎn)化生成G，根據(jù)C原子數(shù)目可知，G為BrC（CH₃）₂COOH，故B為苯酚鈉，A與氫氧化鈉反應(yīng)生成B，故A為苯酚．F在溴/紅磷作用下生成G，根據(jù)反應(yīng)信息i，可知F為CH（CH₃）₂COOH，E連續(xù)氧化生成F，故E為CH（CH₃）₂CH₂OH，D轉(zhuǎn)化生成E，D為CH（CH₃）₂CH₂Br，由反應(yīng)信息ii可知，C為C（CH₃）₂=CH₂．
①由上述分析可知，A為，J為HOCH₂CH₂CHO，C為C（CH₃）₂=CH₂，化學(xué)名稱為：2-甲基-1-丙烯，
故答案為：；HOCH₂CH₂CHO；2-甲基-1-丙烯；
②反應(yīng)（2）發(fā)生鹵代烴的水解反應(yīng)，反應(yīng)條件是：氫氧化鈉水溶液、加熱，反應(yīng)（3）是CH₂=CH-CHO和水發(fā)生加成反應(yīng)生成HOCH₂CH₂CHO，
故答案為：氫氧化鈉水溶液、加熱；加成反應(yīng)；
③反應(yīng)（4）的化學(xué)方程式：，
故答案為：；
④F為CH（CH₃）₂COOH，與F互為同分異構(gòu)體，且屬于酯類的有機(jī)物，其中能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：HCOOCH₂CH₂CH₃、，
故答案為：HCOOCH₂CH₂CH₃、；
⑤與丙烯酸互為同系物，且相對(duì)分子質(zhì)量為100，設(shè)有機(jī)物分子式為C_nH_2n-2O₂，則14n-2+32=100，解得n=5，機(jī)物分子式為C₅H₈O₂，有：CH₂=CHCH₂CH₂COOH，CH₃CH=CHCH₂COOH，CH₃CH₂CH=CHCOOH，
CH₂=C（CH₃）CH₂COOH，CH₂=CHCH（CH₃）COOH，CH₃C（CH₃）=CHCOOH，CH₃CH=C（CH₃）COOH，CH₂=C（CH₂CH₃）COOH，共有8種，
故答案為：8．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物推斷與合成，是對(duì)有機(jī)知識(shí)的綜合運(yùn)用，要求學(xué)生對(duì)給予反應(yīng)信息進(jìn)行利用，根據(jù)雙安妥明的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)分析合成的原料，再結(jié)合正推與逆推相結(jié)合進(jìn)行推斷，充分利用反應(yīng)過(guò)程C原子數(shù)目，對(duì)學(xué)生的邏輯推理有較高的要求．