Question

碳、氫、氧3種元素組成的有機物A，相對分子質量不大于150，其中氧元素的質量分數(shù)為31.37%，且有兩種不同的含氧官能團．
（1）A的分子式是

 

．
（2）一定條件下，A與氫氣反應生成B，B分子的結構可視為1個碳原子上連接2個甲基和另外兩個相同的基團．
①A的結構簡式是

 

．
②A不能發(fā)生的反應

 

．
a．取代反應    b．消去反應    c．酯化反應   d．還原反應   e．氧化反應
③寫出A與銀氨溶液反應的離子方程式：

 

．
（3）A的一種同分異構體B，已知：B不能發(fā)生銀鏡反應，且在酸性條件下水解產生兩種直鏈化合物，它們的相對分子質量相差28．
①寫出B的結構簡式

 

．
②請設計合理的方案以乙醇為原料合成B（用合成路線流程圖表示，并注明反應條件）：
提示：①R-Br+NaCN→R-CN+NaBr；②R-CN

H2O

H+

R-COOH
③合成過程中無機試劑任選；
④合成路線流程圖示例寫法如右：CH₃CH₃

Cl2

光照

CH₃CH₂Cl

NaOH

△

CH₃CH₂OH
CH₃CH₂OH

 

．

Answer 1

考點：有機物的推斷,有關有機物分子式確定的計算

專題：有機物的化學性質及推斷

分析：（1）有機物A相對分子質量不大于150，其中氧元素的質量分數(shù)為31.37%，分子中氧原子最大數(shù)目為

150×31.37%

16

=2.9，且有兩種不同的含氧官能團，故分子中氧原子數(shù)目為2，則Mr（A）=

2×16

31.37%

=102，分子中C、H原子總相對原子質量為102-32=70，則分子中碳原子最大數(shù)目≤

70

12

=5…10，所以有機物A的分子式為C₅H₁₀O₂；
（2）一定條件下，A與一定氫氣反應生成B，B分子的結構可視為一個碳原子上連接兩個甲基和另外兩個結構相同的基團，則B為，故A為；
（3）A的一種同分異構體B不能發(fā)生銀鏡反應，不含醛基，且在酸性條件下水解產生兩種直鏈化合物，B屬于酯，水解產物相對分子質量相差28，組成上相差1個-CO-，故B為CH₃CH₂COOCH₂CH₃，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）有機物A相對分子質量不大于150，其中氧元素的質量分數(shù)為31.37%，分子中氧原子最大數(shù)目為

150×31.37%

16

=2.9，且有兩種不同的含氧官能團，故分子中氧原子數(shù)目為2，則Mr（A）=

2×16

31.37%

=102，分子中C、H原子總相對原子質量為102-32=70，則分子中碳原子最大數(shù)目≤

70

12

=5…10，所以有機物A的分子式為C₅H₁₀O₂，故答案為：C₅H₁₀O₂；
（2）一定條件下，A與一定氫氣反應生成B，B分子的結構可視為一個碳原子上連接兩個甲基和另外兩個結構相同的基團，則B為，故A為，
①由上述分析可知，A的結構簡式是，故答案為：；
②A中含有-CHO，能發(fā)生還原反應、氧化反應，含有-OH，能發(fā)生取代、酯化反應、氧化反應，由于相鄰C原子上沒有H原子，則不能發(fā)生消去反應，故答案為：b；
③A與銀氨溶液反應的離子方程式為：，
故答案為：；
（3）A的一種同分異構體B不能發(fā)生銀鏡反應，不含醛基，且在酸性條件下水解產生兩種直鏈化合物，B屬于酯，水解產物相對分子質量相差28，組成上相差1個-CO-，故B為CH₃CH₂COOCH₂CH₃，
①由上述分析可知，B的結構簡式為CH₃CH₂COOCH₂CH₃，故答案為：CH₃CH₂COOCH₂CH₃；
②請以乙醇為原料合成B的路線流程圖為：CH₃CH₂OH

HBr

△

CH₃CH₂Br

NaCN

CH₃CH₂CN

H2O

H+

CH₃CH₂COOH

CH3CH2OH

△濃H2SO4、

CH₃CH₂COOCH₂CH₃，
故答案為：CH₃CH₂OH

HBr

△

CH₃CH₂Br

NaCN

CH₃CH₂CN

H2O

H+

CH₃CH₂COOH

CH3CH2OH

△濃H2SO4、

CH₃CH₂COOCH₂CH₃．

點評：本題考查有機物的推斷與合成、同分異構體等，計算確定A的分子式是關鍵，注意掌握有機物官能團的結構和性質，題目難度中等．