Question

4．有機物A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化（方框內(nèi)物質(zhì)均為有機物，部分無機產(chǎn)物已略去）：

已知：（R、R′可表示烴基或官能團）
請回答：
（1）F蒸氣密度是相同條件下H₂密度的31倍，且分子中無甲基．已知1mol F與足量鈉作用產(chǎn)生H₂ 22.4L（標準狀況），則F的分子式是C₂H₆O₂．
（2）G與F的相對分子質(zhì)量之差為4，則G的性質(zhì)是ac（填字母）．
a．可與銀氨溶液反應(yīng)         b．可與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)
c．可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)     d．1mol G可與2mol新制Cu（OH）₂發(fā)生反應(yīng)
（3）D能與NaHCO₃反應(yīng)，且兩分子D可以反應(yīng)得到含有六元環(huán)的酯類化合物，E可使溴的四氯化碳溶液褪色，則D→E的化學方程式是CH₃CH（OH）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O．
（4）B的同分異構(gòu)體較多，寫出一種不含甲基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：CH₂=CHCH₂OOCH、OHCCH₂CH₂CHO等．
（5）A轉(zhuǎn)化為B和F的化學方程式是．

Answer 1

分析 F的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的31倍，則F的相對分子質(zhì)量為31×2=62，1mol F與足量金屬鈉作用產(chǎn)生H₂ 物質(zhì)的量為$\frac{22.4L}{22.4L/mol}$=1mol，說明F中很有2個-OH，去掉2個-OH后剩余原子總相對原子質(zhì)量為62-34=28，則含有2個C原子，且分子中無甲基，故F為HOCH₂CH₂OH，G與F的相對分子質(zhì)量之差為4，則F發(fā)生催化氧化生成G為OHC-CHO．A發(fā)生水解反應(yīng)生成B、F，應(yīng)是酯的水解，則B的分子式應(yīng)為C₄H₆O₂，結(jié)合題給信息可知，B為，則A為，C為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為CH₃CH（OH）COOH，CH₃CH（OH）COOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E為CH₂=CHCOOH．

解答 解：F的蒸氣密度是相同條件下H₂密度的31倍，則F的相對分子質(zhì)量為31×2=62，1mol F與足量金屬鈉作用產(chǎn)生H₂ 物質(zhì)的量為$\frac{22.4L}{22.4L/mol}$=1mol，說明F中很有2個-OH，去掉2個-OH后剩余原子總相對原子質(zhì)量為62-34=28，則含有2個C原子，且分子中無甲基，故F為HOCH₂CH₂OH，G與F的相對分子質(zhì)量之差為4，則F發(fā)生催化氧化生成G為OHC-CHO．A發(fā)生水解反應(yīng)生成B、F，應(yīng)是酯的水解，則B的分子式應(yīng)為C₄H₆O₂，結(jié)合題給信息可知，B為，則A為，C為，與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成D為CH₃CH（OH）COOH，CH₃CH（OH）COOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E為CH₂=CHCOOH．
（1）由上述分析可知，F(xiàn)為HOCH₂CH₂OH，分子式為：C₂H₆O₂，
故答案為：C₂H₆O₂；
（2）由上述分析可知，G為OHC-CHO，含有-CHO，可發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)，不能發(fā)生酯化反應(yīng)，因含有2個-CHO，則1molG最多可與4mol新制Cu（OH）₂發(fā)生反應(yīng)，
故答案為：ac；
（3）D應(yīng)為CH₃CH（OH）COOH，CH₃CH（OH）COOH在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)生成E，則E為CH₂=CHCOOH，反應(yīng)的方程式為CH₃CH（OH）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O，
故答案為：CH₃CH（OH）COOH$→_{△}^{濃硫酸}$CH₂=CHCOOH+H₂O；消去；
（4）B為，一種不含甲基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式：CH₂=CHCH₂OOCH、OHCCH₂CH₂CHO等，
故答案為：CH₂=CHCH₂OOCH、OHCCH₂CH₂CHO等；
（5）A為，可水解生成和乙二醇，反應(yīng)的方程式為，
故答案為：．

點評 本題考查有機物的推斷，關(guān)鍵是確定乙的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合分子式進行分析，側(cè)重考查學生分析推理能力，熟練掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，題目難度中等．