Question

13．已知有機(jī)物A、B、C、D、E、F有以下轉(zhuǎn)化關(guān)系．A的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工生產(chǎn)水平的標(biāo)志；D能使石蕊試液變紅；E是不溶于水且具有水果香味的無色液體，相對分子質(zhì)量是C的2倍；F是塑料的主要成分之一，常用于制食品包裝袋．結(jié)合如圖關(guān)系回答問題：

（1）按要求回答下列問題：
①寫出A、E的結(jié)構(gòu)簡式：ACH₂=CH₂、ECH₃COOCH₂CH₃；
②寫出B、C、D、E中官能團(tuán)的名稱：B羥基、C、醛基D羧基E、酯基；
③寫出反應(yīng)②的反應(yīng)方程式：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O
（2）A與苯都是石油化工的重要產(chǎn)品，在一定條件下A可以轉(zhuǎn)化生成苯，按要求回答下列問題：
①苯可以發(fā)生取代反應(yīng)，寫出由苯制備溴苯的化學(xué)反應(yīng)方程式：
②純凈的溴苯是無色油狀液體，實(shí)驗(yàn)室制得的粗溴苯通常因溶解了Br₂呈褐色，可以加入試劑NaOH溶液除去，反應(yīng)方程式為Br₂+2NaOH=NaBr+NaBrO+H₂O，該除雜操作所必須的主要玻璃儀器是分液漏斗．

Answer 1

分析 （1）A的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工生產(chǎn)水平的標(biāo)志，則A是乙烯，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH₂；A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH，乙醇發(fā)生催化氧化生成C為CH₃CHO，D能使石蕊試液變紅，則D是羧酸，E是不溶于水且具有香味的無色液體，屬于酯，所以B和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，且E的相對分子質(zhì)量是C的2倍，則E的相對分子質(zhì)量=44×2=88，則D的相對分子質(zhì)量=88+18-46=60，D為乙酸，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，E為乙酸乙酯，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH₃，F(xiàn)是高分子聚合物，常用于制食品包裝袋，則F是聚乙烯，其結(jié)構(gòu)簡式為，據(jù)此分析解答；
（2）純凈的溴苯是無色油狀液體，實(shí)驗(yàn)室制得的粗溴苯通常因溶解了Br₂呈褐色，溴可以和NaOH溶液反應(yīng)，但和溴苯不反應(yīng)，所以可以加入試劑NaOH溶液除去，二者不互溶，所以可以采用分液方法分離．

解答 解：A的產(chǎn)量是衡量一個國家石油化工生產(chǎn)水平的標(biāo)志，則A是乙烯，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH₂；A和水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為CH₃CH₂OH，乙醇發(fā)生催化氧化生成C為CH₃CHO，D能使石蕊試液變紅，則D是羧酸，E是不溶于水且具有香味的無色液體，屬于酯，所以B和D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，且E的相對分子質(zhì)量是C的2倍，則E的相對分子質(zhì)量=44×2=88，則D的相對分子質(zhì)量=88+18-46=60，D為乙酸，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，E為乙酸乙酯，其結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH₃，F(xiàn)是高分子聚合物，常用于制食品包裝袋，則F是聚乙烯，其結(jié)構(gòu)簡式為，
（1）①通過以上分析知，A的結(jié)構(gòu)簡式為CH₂=CH₂、E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH₃，
故答案為：CH₂=CH₂；CH₃COOCH₂CH₃；
②B的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃CH₂OH，含有羥基，C為CH₃CHO，含有醛基，D的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOH，含有羧基，E的結(jié)構(gòu)簡式為CH₃COOCH₂CH₃，含有官能團(tuán)為酯基，
故答案為：羥基；醛基；羧基；酯基；
③反應(yīng)②是乙醇發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙醛，反應(yīng)反應(yīng)方程式：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O，
故答案為：2CH₃CH₂OH+O₂$→_{△}^{Cu}$2CH₃CHO+2H₂O；
（2）①苯和液溴在FeBr₃作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯，由苯制備溴苯的化學(xué)反應(yīng)方程式：，
故答案為：；
②純凈的溴苯是無色油狀液體，實(shí)驗(yàn)室制得的粗溴苯通常因溶解了Br₂呈褐色，溴可以和NaOH溶液反應(yīng)，但和溴苯不反應(yīng)，所以可以加入試劑NaOH溶液除去，反應(yīng)方程式為Br₂+2NaOH=NaBr+NaBrO+H₂O，二者不互溶，所以可以采用分液方法分離，該除雜操作所必須的玻璃儀器是分液漏斗，
故答案為：NaOH溶液；Br₂+2NaOH=NaBr+NaBrO+H₂O；分液漏斗．

點(diǎn)評 本題考查有機(jī)物推斷、物質(zhì)分離和提純，側(cè)重考查學(xué)生分析、推斷能力及知識運(yùn)用能力，以A為突破口推斷，題目難度不大．