Question

【題目】[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]

以芳香族化合物A和有機(jī)物D為原料，制備有機(jī)物M和高聚物N的一種合成路線如下：

已知：I．A→B的原子利用率為100%。

Ⅱ． （R1、R2表示氫原子或烴基）。

請(qǐng)回答下列問(wèn)題：

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為___________。

（2）D的化學(xué)名稱為___________。

（3）F→H的反應(yīng)類型為___________。

（4）C+G→M的化學(xué)方程為______________________。

（5）同時(shí)滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有___________種（不考慮立體異構(gòu)）。

①苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

（6）參照上述合成路線和信息，以乙烯為原料（無(wú)機(jī)試劑任選），設(shè)計(jì)制備的合成路線______。

Answer 1

【答案】 2-甲基丙醛 取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）

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【解析】

由A→B的原子利用率為100%可知，A→B的反應(yīng)為與CH≡CCH3發(fā)生加成反應(yīng)生成，則A是；利用逆推法可知與在濃硫酸作用下，共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則C是；由題給信息可知，與HCN在酸性條件下反應(yīng)生成，則E是；在濃硫酸作用下，共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成，則F是；在濃硫酸作用下，與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，則H是；一定條件下，發(fā)生加聚反應(yīng)生成。

（1）A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（2）D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有醛基的最長(zhǎng)碳鏈含有3個(gè)碳原子，含有1個(gè)甲基，名稱為2-甲基丙醛，故答案為：2-甲基丙醛；

（3）F→H的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，與CH3OH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，故答案為：取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）；

（4）C+G→M的反應(yīng)為化學(xué)方程為與在濃硫酸作用下，共熱發(fā)生酯化反應(yīng)生成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為，故答案為：；

（5）B的同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明分子中含有醛基，則苯環(huán)上連有的兩個(gè)取代基可能為—CH3和—CH2CH2CHO、—CH3和、—CH2CH3和—CH2CHO、—CH2CH2CH3和—CHO、和—CHO五種可能，兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置異構(gòu)各有鄰、間、對(duì)3種，合計(jì)共有3×5=15種，故答案為：15；

（6）由和題給信息可知，合成的過(guò)程為：CH2=CH2在催化劑作用下，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2OH，CH3CH2OH發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成CH3CHO，CH3CHO與HCN在酸性條件下反應(yīng)生成，在濃硫酸作用下發(fā)生縮聚反應(yīng)生成，合成路線如下：，故答案為：。