1. 與銀氨溶液反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成2mol銀或1mol Cu₂O，則該有機(jī)物分子中含有一個(gè)醛基；若生成4mol銀，則含有二個(gè)醛基或該物質(zhì)為甲醛。2. 與金屬鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成0.5molH₂，則其分子中含有一個(gè)活潑氫原子，或?yàn)橐粋�(gè)醇羥基，或酚羥基，也可能為一個(gè)羧基。3. 與碳酸鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成0.5molCO₂，則說明其分子中含有一個(gè)羧基。4. 與碳酸氫鈉反應(yīng)，若1mol有機(jī)物生成1mol CO₂，則說明其分子中含有一個(gè)羧基。

3. 若有機(jī)物與Br₂反應(yīng)，若有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量增加160，則說明有機(jī)物分子內(nèi)含有一個(gè)碳碳雙鍵；若增加79，則說明有機(jī)物分子內(nèi)有一個(gè)氫原子被Br替代。

突破口四. 根據(jù)反應(yīng)產(chǎn)物推知官能團(tuán)的個(gè)數(shù)

2. 某有機(jī)物在催化劑作用下被氧氣氧化，若相對(duì)分子質(zhì)量增加16，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有一個(gè)－CHO(變?yōu)椋瑿OOH)；若增加32，則表明有機(jī)物分子內(nèi)有兩個(gè)－CHO(變?yōu)椋瑿OOH)。

1. 式量的關(guān)系：RCH₂OH　 →　 RCHO　 →　 RCOOH　　　　　　 RCH₂OH　→ CH₃COOCH₂R　

M　　　　　 M－2　　 M+14　　　　　　　　　 M　　　　　　　 M+42

　 　　　　RCOOH　→RCOOCH₂CH₃

M　　　　 　　　 M+28　

3．找出突破口完成推斷

常見的突破口：含碳量最低的烴(甲烷)、遇三氯化鐵呈紫色(酚羥基)、遇濃溴水產(chǎn)生白色沉淀(苯酚)、產(chǎn)量是衡量石油化工水平的標(biāo)志(乙烯)、能發(fā)生銀鏡反應(yīng)(醛基)、能使石蕊試液變紅(有羧基)等。

突破口1、物質(zhì)的特征性質(zhì)

能與Na發(fā)生反應(yīng)的：醇-OH，酚-OH，-COOH　　　 能與NaOH發(fā)生反應(yīng)的： 酚-OH，-COOH

能與Na₂CO₃發(fā)生反應(yīng)的： 酚-OH，-COOH　　　　　 能與Na₂CO₃反應(yīng)產(chǎn)生氣體的： -COOH

能與NaHCO₃發(fā)生反應(yīng)的： -COOH

突破口二：抓住特征條件(特殊性質(zhì)或特征反應(yīng))。

①與NaOH/醇或NaOH/H₂O反應(yīng)的有：鹵代烴-X、酚類-OH、羧酸-COOH、酯類-COOR

②. Br₂(g) 烷烴、烷基　 Br₂(l)　 芳香烴　 Br₂(H₂O)　 烯烴、炔烴、酚類Br₂(CCl₄)　 烯烴、炔烴

③. H₂SO₄：苯硝化、苯磺化、醇消去、醇(酸)酯化、酯(二糖、多糖、油脂、蛋白質(zhì)等)水解

④.　 H₂　 /催化劑　 ：烯烴、炔烴、芳香烴、醛、酮

⑤.　 Cu/O₂，加熱、銀氨溶液、新制Cu(OH)₂懸濁液、NaHCO₃溶液

突破口三：根據(jù)特征數(shù)字推斷官能團(tuán)

2．根據(jù)某些反應(yīng)的產(chǎn)物推知官能團(tuán)的位置：

①由醇氧化得醛或羧酸，則醛基或羧基碳原子，原來為-CH₂OH；由醇氧化得酮，酮基碳原子，原為-CHOH。

②由消去反應(yīng)產(chǎn)物可確定“-OH”或“-X”的位置�！　　　� ③由取代產(chǎn)物的種數(shù)可確定碳鏈結(jié)構(gòu)

④由加氫后碳的骨架，可確定-C=C-或-C≡C-的位置。 ⑤由成環(huán)后的“元數(shù)”，可確定-COOH與-OH、-NH2的位置

1．根據(jù)物質(zhì)的性質(zhì)，推斷官能團(tuán)：如①能使溴水褪色的物質(zhì)含有-C=C-或-C≡C-；　　　 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)含有-CHO；

③能使鈉發(fā)生反應(yīng)產(chǎn)生H₂的有-OH或-COOH；④能與Na₂CO₃溶液反應(yīng)的含有-COOH；⑤能水解產(chǎn)生醇和羧酸的是酯等。

2．知識(shí)網(wǎng)2(雙官能團(tuán))

1．知識(shí)網(wǎng)1(單官能團(tuán))

12、某課外小組設(shè)計(jì)的實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置如圖4-1所示，A中放有濃硫酸，B中放有乙醇、無水醋酸鈉，D中放有飽和碳酸鈉溶液。

已知：①無水氯化鈣可與乙醇形成難溶于水的CaCl₂·6C₂H₅OH　 ②有關(guān)有機(jī)物的沸點(diǎn)：

請(qǐng)回答：

(1)濃硫酸的作用：________________；若用同位素¹⁸O示蹤法確定反應(yīng)產(chǎn)物水分子中氧原子的提供者，寫出能表示¹⁸O位置的化學(xué)方程式：________________________。

(2)球形干燥管C的作用是____________________________。若反應(yīng)前向D中加入幾滴酚酞，溶液呈紅色，產(chǎn)生此現(xiàn)象的原因是(用離子方程式表示)__________________ _____；反應(yīng)結(jié)束后D中的現(xiàn)象是__________________________________________________________。

(3)從D中分離出的乙酸乙酯中常含有一定量的乙醇、乙醚和水，應(yīng)先加入無水氯化鈣，分離出____________；再加入(此空從下列選項(xiàng)中選擇)_________；然后進(jìn)行蒸餾，收集77℃左右的餾分，以得到較純凈的乙酸乙酯：

A.五氧化二磷　　 　　 B.堿石灰　　 C.無水硫酸鈉　　　　　 D.生石灰