Question

8．對甲乙苯是一種重要的有機原料，用該物質(zhì)可合成其他物質(zhì)．

已知：①1mol D與足量鈉反應可生成1mol氫氣；
②D、E、F每種分子中均只含有一種含氧官能團．
③G是一種有機高分子化合物．
回答下列問題：
（1）對甲乙苯的系統(tǒng)命名為1-甲基-4-乙基苯；A的結(jié)構(gòu)簡式為．
（2）A→B的反應類型為消去反應；F中含氧官能團的名稱為羧基．
（3）1mol E和足量銀氨溶液反應，生成沉淀的物質(zhì)的量為4mol．
（4）D+F→G的化學方程式為
（5）H比D相對分子質(zhì)量小14，H的同分異構(gòu)體能同時滿足如下條件：
①苯環(huán)上有兩個取代基；
②遇氯化鐵溶液顯紫色；
③核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積比為2：2：2：2：1：1．
寫出H的這種同分異構(gòu)體的簡式：．

Answer 1

分析 與液溴在光照條件下溴取代在側(cè)鏈上，由于D→E→F是兩步氧化，可推知它們是醇醛酸之間的轉(zhuǎn)化，根據(jù)已知（1）可知每個D中含有兩個羥基，再根據(jù)已知（2）推知溴只能取代在的兩個甲基上，得到A（），再根據(jù)有機框圖中的條件可以推得D為：E為：F為：，
G是一種有機高分子化合物，所以G為：；根據(jù)A→B→C的條件，NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應，NaOH的水溶液發(fā)生取代反應，可推知B為； C為；據(jù)此分析解答．

解答 解：與液溴在光照條件下溴取代在側(cè)鏈上，由于D→E→F是兩步氧化，可推知它們是醇醛酸之間的轉(zhuǎn)化，根據(jù)已知（1）可知每個D中含有兩個羥基，再根據(jù)已知（2）推知溴只能取代在的兩個甲基上，得到A（），再根據(jù)有機框圖中的條件可以推得D為：E為：F為：，
G是一種有機高分子化合物，所以G為：；根據(jù)A→B→C的條件，NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應，NaOH的水溶液發(fā)生取代反應，可推知B為； C為；
（1）根據(jù)系統(tǒng)命名法規(guī)則，對-甲乙苯中以苯環(huán)作母鏈，從小取代基開始編號，甲基、乙基作支鏈如圖所示．根據(jù)反應可推知A的結(jié)構(gòu)為．故答案為：1-甲基-4-乙基苯；；
（2）鹵代烴在NaOH的醇溶液發(fā)生消去反應，根據(jù)前面的分析可知F的結(jié)構(gòu)，從而可推知F中含有官能團為羧基，故答案為：消去反應；羧基；
（3）根據(jù)反應：+4[Ag（NH₃）₂]⁺+4OH^-+2NH₄⁺+4Ag↓+6NH₃+2H₂O進行計算可得Ag的物質(zhì)的量為4mol，
故答案為：4mol；
（4）根據(jù)前面的分析可得D為：F為：，D+F→G的化學方程式為：，故答案為：；

（5）H比D相對分子質(zhì)量小14，可知H的組成比D少一個碳，遇氯化鐵溶液顯紫色說明H中有苯酚的結(jié)構(gòu)，苯環(huán)上有兩個取代基且核磁共振氫譜為六組峰，說明H中兩個取代基在苯環(huán)的對位，由于峰面積比為2：2：2：2：1：1，則H的結(jié)構(gòu)為，故答案為：．

點評 本題考查有機物推斷，為高頻考點，側(cè)重考查學生分析推斷及知識綜合應用能力，明確官能團及其性質(zhì)關(guān)系、反應條件是解本題關(guān)鍵，注意結(jié)合題給信息進行解答，難點是同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式確定，題目難度中等．