Question

有A、B、C三種有機物．回答下列問題：
（1）某烴A 0.2mol在氧氣中完全燃燒后，生成CO₂和H₂O各1.2mol，若該烴能使溴的四氯化碳溶液褪色且分子中所有碳原子共平面，該烴的結(jié)構(gòu)簡式為

 

，用系統(tǒng)命名法命名

 

，該烴在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式為

 

．
（2）含苯環(huán)的化合物B，其相對分子質(zhì)量為104，碳的質(zhì)量分數(shù)為92.3%，則B分子中可能共面的原子數(shù)有

 

個； 一定條件下，B與氫氣反應，得到的化合物中碳的質(zhì)量分數(shù)為85.7%，寫出相應的化學方程式：

 

（3）化合物C經(jīng)李比希法測得碳、氫、氧三種元素的質(zhì)量比為為12：1：4，質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136，則其分子式為

 

，C的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比 為1：2：2：3，C分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜（如圖1）與紅外光譜（如圖2）：

則C的結(jié)構(gòu)簡式是

 

，所屬的有機物類別是

 

（填編號）
①酯類   ②醚類   ③脂環(huán)化合物   ④苯的同系物   ⑤芳香烴    ⑥芳香化合物．

Answer 1

考點：有關(guān)有機物分子式確定的計算

專題：烴及其衍生物的燃燒規(guī)律

分析：（1）某烴A 0.2mol在氧氣中完全燃燒后，生成CO₂和H₂O各1.2mol，根據(jù)原子守恒可知A的分子式為C₆H₁₂，若該烴能使溴的四氯化碳溶液褪色且分子中所有碳原子共平面，則A為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；
（2）含苯環(huán)的化合物B，其相對分子質(zhì)量為104，碳的質(zhì)量分數(shù)為92.3%，則分子中C原子數(shù)目=

104×92.3%

12

=8、H原子數(shù)目=

104-12×8

1

=8，故B的分子式為C₈H₈，由于B含有苯環(huán)，則B為，分子中苯的平面與乙烯形成的平面可以處于同一平面； 一定條件下，B與氫氣反應，得到的化合物中碳的質(zhì)量分數(shù)為85.7%，則生成物中C、H原子數(shù)目之比=

85.7

12

：

100-85.7

1

=1：2，則生成物結(jié)構(gòu)簡式為：；
（3）化合物C經(jīng)李比希法測得碳、氫、氧三種元素的質(zhì)量比為為12：1：4，則分子中C、H、O原子數(shù)目之比=

12

12

：

1

1

：

4

16

=4：4：1，最簡式為C₄H₄O，令分子式為（C₄H₄O）x，質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136，
則：68x=136，故x=2，則C的分子式為C₈H₈O₂，C的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比 為1：2：2：3，氫原子數(shù)目分別為1、2、2、3，C分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，則含有一個CH₃，結(jié)合紅外光譜可知側(cè)鏈為-COOCH₃，故C為，據(jù)此解答．

解答： 解：（1）某烴A 0.2mol在氧氣中完全燃燒后，生成CO₂和H₂O各1.2mol，根據(jù)原子守恒可知A的分子式為C₆H₁₂，若該烴能使溴的四氯化碳溶液褪色且分子中所有碳原子共平面，則A為（CH₃）₂C=C（CH₃）₂，用系統(tǒng)命名法命名為：2，3-二甲基-2-丁烯，在一定條件下發(fā)生加聚反應的化學方程式為：，
故答案為：（CH₃）₂C=C（CH₃）₂；2，3-二甲基-2-丁烯；；
（2）含苯環(huán)的化合物B，其相對分子質(zhì)量為104，碳的質(zhì)量分數(shù)為92.3%，則分子中C原子數(shù)目=

104×92.3%

12

=8、H原子數(shù)目=

104-12×8

1

=8，故B的分子式為C₈H₈，由于B含有苯環(huán)，則B為，分子中苯的平面與乙烯形成的平面可以處于同一平面，8個C原子都可能處于同一平面； 一定條件下，B與氫氣反應，得到的化合物中碳的質(zhì)量分數(shù)為85.7%，則生成物中C、H原子數(shù)目之比=

85.7

12

：

100-85.7

1

=1：2，則生成物結(jié)構(gòu)簡式為：，反應方程式為：+4H₂

催化劑

，
故答案為：8；+4H₂

催化劑

；
（3）化合物C經(jīng)李比希法測得碳、氫、氧三種元素的質(zhì)量比為為12：1：4，則分子中C、H、O原子數(shù)目之比=

12

12

：

1

1

：

4

16

=4：4：1，最簡式為C₄H₄O，令分子式為（C₄H₄O）x，質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136，
則：68x=136，故x=2，則C的分子式為C₈H₈O₂，C的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比 為1：2：2：3，氫原子數(shù)目分別為1、2、2、3，C分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，則含有一個CH₃，結(jié)合紅外光譜可知側(cè)鏈為-COOCH₃，故C為，屬于酯、芳香族化合物，
故答案為：C₈H₈O₂；；①⑥．

點評：本題考查有機物推斷，屬于計算型推斷，側(cè)重考查學生的分析、計算能力，需要學生具備扎實的基礎(chǔ)，難度中等．