Question

16．《茉莉花》是一首膾炙人口的江蘇民歌，茉莉花香氣的成分有多種，乙酸苯甲酯： 是其中的一種，它可以從茉莉花中提取，也可以用甲苯和乙醇為原料進(jìn)行人工合成．一種合成路線如下：

（1）寫(xiě)出反應(yīng)④的化學(xué)方程式：+H₂O$→_{△}^{氫氧化鈉}$+HCl；
（2）反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；
（3）乙酸苯甲酯核磁共振氫譜中氫峰吸收面積之比為3：2：2：2：1．
（4）C在Cu/Ag存在下被O₂氧化成醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；試寫(xiě)出遇FeCl₃溶液顯紫色，且符合以下條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
①苯環(huán)上三氯代物有2種
②苯環(huán)上一氯代物有4種．

Answer 1

分析 乙醇在Cu或Ag催化作用下加熱反應(yīng)生成A為CH₃CHO，CH₃CHO繼續(xù)被氧化成B為CH₃COOH，在堿性條件下水解生成C為，在一定條件下與CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，結(jié)合有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)解答該題．

解答 解：乙醇在Cu或Ag催化作用下加熱反應(yīng)生成A為CH₃CHO，CH₃CHO繼續(xù)被氧化成B為CH₃COOH，在堿性條件下水解生成C為，在一定條件下與CH₃COOH發(fā)生酯化反應(yīng)生成，
（1）反應(yīng)④為的堿性水解，反應(yīng)的方程式為：+H₂O$→_{△}^{氫氧化鈉}$+HCl，
故答案為：+H₂O$→_{△}^{氫氧化鈉}$+HCl；
（2）根據(jù)上面的分析可知，反應(yīng)③的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)，
故答案為：取代反應(yīng)；
（3）根據(jù)的結(jié)構(gòu)可知，乙酸苯甲酯核磁共振氫譜中氫峰吸收面積之比為3：2：2：2：1，
故答案為：3：2：2：2：1；
（4）C為，C在Cu/Ag存在下被O₂氧化成醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，根據(jù)條件：遇FeCl₃溶液顯紫色，說(shuō)明有酚羥基，苯環(huán)上三氯代物有2種，則符合條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，若苯環(huán)上一氯代物有4種，則符合條件的C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：；；．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的合成，題目難度中等，本題注意結(jié)合乙醇、氯代烴的性質(zhì)進(jìn)行推斷，學(xué)習(xí)中注意相關(guān)知識(shí)的積累，本題難點(diǎn)為（4）中的同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)．