Question

【題目】肉桂酸甲酯是調(diào)制具有草莓、葡萄、櫻桃、香子蘭等香味的食用香精，用于肥皂、洗滌劑、風(fēng)味劑和糕點(diǎn)的調(diào)味，在醫(yī)藥工業(yè)中作為有機(jī)合成的中間體。合成肉桂酸甲酯的工業(yè)流程如下圖所示：

已知：I. 烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25 g/L。

II．醛與醛能發(fā)生反應(yīng)，原理如下：

請(qǐng)回答：

(1)化合物H中的官能團(tuán)為_____________________。

(2)肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為____________。

(3)G→H的反應(yīng)類(lèi)型為________。

(4)寫(xiě)出反應(yīng)B→C的化學(xué)方程式___________________________。

(5)符合下列條件的I的同分異構(gòu)體共有5種。寫(xiě)出另兩種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：

A．能發(fā)生水解反應(yīng)

B．與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡

C．能與溴發(fā)生加成

、_________、__________

Answer 1

【答案】碳碳雙鍵和醛基 消去反應(yīng) 2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O

【解析】

烴A在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的密度為1.25g/L，則Mr(A)=1.25×22.4=28，故A為乙烯，與水發(fā)生加成反應(yīng)生成B為乙醇；B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C為CH3CHO；乙醛與F發(fā)生信息中反應(yīng)得到G，故F中含有醛基，結(jié)合轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，甲苯與氯氣發(fā)生甲基上的取代反應(yīng)生成D為，D發(fā)生水解反應(yīng)生成E為，E發(fā)生氧化反應(yīng)生成F為，結(jié)合信息可知，G為，H為，I為，I發(fā)生加聚反應(yīng)生成高聚物J為，I與甲醇反應(yīng)發(fā)生酯化反應(yīng)生成肉桂酸甲酯為。

(1)由上述分析可知，化合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含有官能團(tuán)有：醛基、碳碳雙鍵；

(2)由上述分析可知，肉桂酸甲酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(3)G→H為發(fā)生消去反應(yīng)生成，故答案為消去反應(yīng)；

(4)B→C的反應(yīng)為乙醇的催化氧化生成CH3CHO，方程式為：2CH3CH2OH + O22CH3CHO + 2H2O；

(5)符合下列條件的I()的同分異構(gòu)體共有5種：A.能發(fā)生水解反應(yīng)，含有酯基，B.與銀氨溶液作用出現(xiàn)光亮的銀鏡，結(jié)合A可知，含有甲酸形成的酯基，C.能與溴發(fā)生加成反應(yīng)，含有碳碳雙鍵，除外，還有：、。

【點(diǎn)晴】

本題考查有機(jī)物的推斷，確定A為乙烯后順推確定C為乙醛，結(jié)合反應(yīng)信息判斷F的含有的官能團(tuán)，再結(jié)合反應(yīng)條件進(jìn)行推斷，較好的合成學(xué)生分析推理能力，需要學(xué)生熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化。有機(jī)物的合成通過(guò)有機(jī)反應(yīng)來(lái)實(shí)現(xiàn)，各類(lèi)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)，就是有機(jī)合成的基礎(chǔ)。一種有機(jī)物的性質(zhì)，往往是另一種有機(jī)物的制備方法，盡管有機(jī)物數(shù)量龐大，但是各類(lèi)有機(jī)物之間一般存在著確定的相互轉(zhuǎn)化的衍生關(guān)系，理解和掌握這種關(guān)系，可以為尋找有機(jī)物合成的合理途徑、正確地進(jìn)行有機(jī)物的制備提供科學(xué)的依據(jù)。