Question

【題目】格氏試劑在有機(jī)合成方面用途廣泛，可用鹵代烴和鎂在醚類溶劑中反應(yīng)制得。

設(shè)R為烴基，已知RX ＋MgR-MgX（格氏試劑）

閱讀以下合成路線圖，回答有關(guān)問題：

（1）反應(yīng)I的類型是____________，反應(yīng)II的條件是____________。

（2）反應(yīng)III的化學(xué)方程式為____________。

（3）E的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物共有____________種。

（4）有機(jī)物是合成藥物中的一種原料，實(shí)驗(yàn)室可用下列合成路線合成該有機(jī)物：

其中Z的結(jié)構(gòu)簡式為____________，用反應(yīng)流程圖表示以環(huán)己烯()為有機(jī)原料合成有機(jī)物N。____________

Answer 1

【答案】加成反應(yīng) Cu或Ag ，加熱 ＋H2 O 4

【解析】

B與Mg/乙醚反應(yīng)制得C，為信息中所提的制備格林試劑的反應(yīng)，B為鹵代烴，C為，A與C轉(zhuǎn)化生成D，故A為CH3CHO，D為，D轉(zhuǎn)化生成，而E呢？可用逆推法倒推出E ——由發(fā)生消去反應(yīng)生成，則G為，F為，F在酸性水解生成G，由產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，E為，F為格林試劑與E發(fā)生加成反應(yīng)生成，故E為，至于的合成線路以及N、Z的結(jié)構(gòu)簡式，都可以借助提目提供的信息，采用逆推法推測(cè)出來，以此解答該題；

(1)反應(yīng)I是乙醛和反應(yīng)加成反應(yīng)生成；

答案為：加成反應(yīng)；

據(jù)上分析反應(yīng)Ⅱ?yàn)?/span>氧化生成E為，條件為Cu或Ag ，加熱；

答案為：Cu或Ag ，加熱；

(2) 反應(yīng)III為在濃硫酸、加熱下發(fā)生的消去反應(yīng)，該反應(yīng)方程式為： ＋H2O；

答案為： ＋H2O；
(3) E為，則其同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物共有4種，它們分別為、、、；

答案為：4；

(4)結(jié)合題目提供信息，要合成，可逆推出需在酸性下水解，則需與反應(yīng)，M為，N為 ，按官能團(tuán)性質(zhì)環(huán)己烯和HBr加成得到，再在加熱條件下、在氫氧化鈉水溶液中水解得到環(huán)己醇，再催化氧化得到，故合成的流程為：，則Z的結(jié)構(gòu)簡式為；

答案為：；

則合成N的流程為：；

答案為：。