Question

6．化合物F是一種抗心肌缺血藥物的中間體，可以通過(guò)以下方法合成：

（1）化合物C中的官能團(tuán)為醚鍵和氯原子（填官能團(tuán)的名稱）．
（2）化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；由A→B的反應(yīng)類型是：還原反應(yīng)．
（3）同時(shí)滿足下列條件的A的同分異構(gòu)體有22種．試寫出一種分子中只含有6種等效氫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：．
①分子含有2個(gè)獨(dú)立苯環(huán)，無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)    ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)
③不能和FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物可以，分子中含有甲基
（4）（4）已知：RCH₂CN$→_{催化劑，△}^{H_{2}}$RCH₂CH₂NH₂，請(qǐng)寫出以為原料制備化合物X（）（結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式見(jiàn)圖）的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑可任選）．合成路線流程圖示例如下：．

Answer 1

分析 對(duì)比A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B為，B與SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，經(jīng)水解、還原，最終生成；以制備，可在濃硫酸作用下生成，然后與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，在催化作用下與氫氣反應(yīng)可生成，據(jù)此答題．

解答 解：對(duì)比A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知B為，B與SOCl₂發(fā)生取代反應(yīng)生成，然后與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，經(jīng)水解、還原，最終生成；以制備，可在濃硫酸作用下生成，然后與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，在催化作用下與氫氣反應(yīng)可生成，
（1）由結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知C含有的官能團(tuán)為醚鍵和氯原子，
故答案為：醚鍵、氯原子；
（2）B為，比較A、B的結(jié)構(gòu)可知，由A→B的反應(yīng)是將A中的醛基還原為B中的羥基，所以反應(yīng)類型是還原反應(yīng)，
故答案為：；還原反應(yīng)；
（3）根據(jù)條件①分子含有2個(gè)獨(dú)立苯環(huán)，無(wú)其他環(huán)狀結(jié)構(gòu)；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)，說(shuō)明有醛基及酯基；③不能和FeCl₃發(fā)生顯色反應(yīng)，但水解產(chǎn)物可以，說(shuō)明沒(méi)有酚羥基，水解后產(chǎn)生酚羥基，則分子中有甲酸酚酯的結(jié)構(gòu)，分子中含有甲基，結(jié)合A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其同分異構(gòu)體為苯環(huán)上連有三個(gè)基團(tuán)，分別為-OH、-CH₃及苯基，根據(jù)定二動(dòng)一的原則，有10種結(jié)構(gòu)，另外可以是兩個(gè)苯環(huán)直接相連，再與-OH、-CH₃相連，這樣的結(jié)構(gòu)有9種，還有就是兩個(gè)苯環(huán)直接相連再與-OOCCH₃相連，有3種，所以共有22種，其中分子中只含有6種等效氫的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，
故答案為：22；；

（3）E的一種同分異構(gòu)體含有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且含有2個(gè)苯環(huán)，且結(jié)構(gòu)對(duì)稱，則對(duì)應(yīng)的結(jié)構(gòu)有，
故答案為：；
（4）以制備，可在濃硫酸作用下生成，然后與HCl發(fā)生加成反應(yīng)生成，與NaCN發(fā)生取代反應(yīng)生成，在催化作用下與氫氣反應(yīng)可生成，也可與HCl反應(yīng)生成，再生成，
則流程為，
故答案為：．

點(diǎn)評(píng) 本題涉及有機(jī)物的合成，側(cè)重于學(xué)生的分析能力的考查，答題時(shí)注意把握提給信息以及官能團(tuán)的性質(zhì)，注意合成路線的設(shè)計(jì)，為解答該題的難點(diǎn)，題目難度中等．