Question

【題目】環(huán)扁桃酯是用于治療心腦血管疾病的重要化合物。它的一種合成路線如下

已知：（R、R＇、R〞代表烴基或氫）

（1）試劑①為__________________________；

（2）寫出A生成B的反應(yīng)方程式______________________________；

（3）X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是______________，X→Y的反應(yīng)類型是_______________________；

（4）M與N生成環(huán)扁桃酯的化學(xué)方程式是_______________________；

（5）有機(jī)物Z與Y 互為同分異構(gòu)體，滿足下列條件的有機(jī)物Z的結(jié)構(gòu)有___________種，寫出任意一種核磁共振氫譜中有4個(gè)峰，且面積之比為2 :2 :1:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_________________；

①芳香族化合物 ②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg

（6）以CH2=CHCH3、CH3CHO為有機(jī)原料，結(jié)合題目所給信息，選用必要的無機(jī)試劑合成CH=CHCH=CHCH3，合成路線為：CH2=CHCH3ECH2=CHCH2MgBrFCH2=CHCH=CHCH3

請(qǐng)依次寫出反應(yīng)①到④反應(yīng)條件和試劑，寫出E、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式________。

Answer 1

【答案】 FeBr3或Br2和鐵粉 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 氧化 9 反應(yīng)① Br2 光照；反應(yīng)② Mg 干醚；反應(yīng)③H3O+ CH3CHO 反應(yīng)④ 濃H2SO4 加熱；E：CH2=CHCH2Br 、F：CH2=CHCH2CH(OH)CH3（寫成Cl2也給分）

【解析】與Br2在FeBr3作催化劑的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成，根據(jù)流程圖，A應(yīng)該是醇在Cu作催化劑的條件下催化氧化生成B(醛)，結(jié)合題目給的已知條件，以及產(chǎn)物，得到B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CHO，故A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2OH，氧化生成酮，則C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，和Cl2在光照的條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成D，D在氫氧化鈉溶液中水解生成X，結(jié)合X的分子式為C8H6O2，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D和NaOH水溶液發(fā)生取代反應(yīng)，得到的產(chǎn)物中一個(gè)碳原子上有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，脫水生成醛，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，Y和H2發(fā)生加成反應(yīng)生成M，結(jié)合環(huán)扁桃酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，則Y和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為和，則Y為，因此M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(1)根據(jù)上述分析，試劑①為FeBr3或Br2和鐵粉，故答案為：FeBr3或Br2和鐵粉；

(2)A(CH3CH2OH)發(fā)生催化氧化生成B(CH3CHO)的反應(yīng)方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，故答案為：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

(3)根據(jù)上述分析，X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，X()發(fā)生氧化反應(yīng)生成Y()，故答案為：；氧化；

(4)M與N生成環(huán)扁桃酯的化學(xué)方程式為，故答案為：；

(5)有機(jī)物Z與Y() 互為同分異構(gòu)體，①芳香族化合物；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，且1mol與足量的銀氨溶液反應(yīng)生成4molAg，說明1個(gè)Z分子中含有2個(gè)醛基，滿足條件的Z為苯環(huán)上連接有1個(gè)羥基和2個(gè)醛基或苯環(huán)上連接有1個(gè)醛基和1個(gè)HCOO-，其中苯環(huán)上連接有1個(gè)羥基和2個(gè)醛基的有6種，苯環(huán)上連接有1個(gè)醛基和1個(gè)HCOO-有3種，共9種，其中核磁共振氫譜中有4個(gè)峰，且面積之比為2 :2 :1:1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：9；；

(6)以CH2=CHCH3、CH3CHO為有機(jī)原料合成CH=CHCH=CHCH3，合成路線為：CH2=CHCH3ECH2=CHCH2MgBrFCH2=CHCH=CHCH3，根據(jù)題干已知信息，反應(yīng)②的條件為Mg，干醚，反應(yīng)物E為CH2=CHCH2Br，反應(yīng)③的條件為H3O+，CH3CHO，F(xiàn)為CH2=CHCH2CH(OH)CH3，則反應(yīng)①的條件為Br2，光照；結(jié)合產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可知，反應(yīng)④的條件為濃H2SO4，加熱，故答案為：反應(yīng)① Br2，光照；反應(yīng)② Mg，干醚；反應(yīng)③ H3O+，CH3CHO；反應(yīng)④ 濃H2SO4 加熱；E：CH2=CHCH2Br；F：CH2=CHCH2CH(OH)CH3。