Question

18．光刻膠是電子工業(yè)不可缺少的原料，高分子化合物PC可做汽車的風(fēng)擋玻璃．它們的合成路線如下：

已知：酯與含羥基的化合物可發(fā)生如下酯交換反應(yīng)
RCOOR′+R″¹⁸OH$\stackrel{一定條件}{→}$ RCO¹⁸OR″+R′OH（R、R′、R″代表烴基）
（1）A為鏈狀結(jié)構(gòu)，則A中所含官能團的名稱碳碳雙鍵．
（2）B分子中含五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)且有酯基，1mol B與2mol CH₃OH反應(yīng)生成D，寫出B的結(jié)構(gòu)簡式．
（3）A→E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，E→F的反應(yīng)條件為NaOH水溶液．
（4）寫出F→G的化學(xué)方程式．
（5）寫出D與雙酚A生成高分子化合物PC的化學(xué)方程式．
（6）M的同分異構(gòu)體有多種，任意寫出一種滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式（其中一種）．
a．苯環(huán)上有兩個取代基   b．苯環(huán)上的一氯代物只有一種   c．含有結(jié)構(gòu)
（7）寫出M與Y生成光刻膠的化學(xué)方程式n+$\stackrel{一定條件}{→}$+nCH₃CHOHCH₃．

Answer 1

分析 A為鏈狀結(jié)構(gòu)，根據(jù)A的分子式可知，A為CH₃CH=CH₂，丙烯被氧氣氧化成甲基環(huán)氧乙烷，甲基環(huán)氧乙烷與二氧化碳反應(yīng)生成B，B分子中含五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)且有酯基，所以B為，1mol B與2mol CH₃OH反應(yīng)生成D，則D為CH₃OCOOCH₃，丙烯與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成E，根據(jù)雙酚A的結(jié)構(gòu)可知，E為CH₃CHBrCH₃，E發(fā)生水解得F為CH₃CHOHCH₃，F(xiàn)發(fā)生氧化得G為CH₃COCH₃，G與苯酚發(fā)生反應(yīng)生成雙酚A，雙酚A與D在一定條件下反應(yīng)生成PC為，根據(jù)M的分子式可知，F(xiàn)與X反應(yīng)生成M，X為，M為，M與Y發(fā)生酯交換反應(yīng)可得光刻膠，所以Y為，據(jù)此答題；

解答 解：A為鏈狀結(jié)構(gòu)，根據(jù)A的分子式可知，A為CH₃CH=CH₂，丙烯被氧氣氧化成甲基環(huán)氧乙烷，甲基環(huán)氧乙烷與二氧化碳反應(yīng)生成B，B分子中含五元環(huán)狀結(jié)構(gòu)且有酯基，所以B為，1mol B與2mol CH₃OH反應(yīng)生成D，則D為CH₃OCOOCH₃，丙烯與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成E，根據(jù)雙酚A的結(jié)構(gòu)可知，E為CH₃CHBrCH₃，E發(fā)生水解得F為CH₃CHOHCH₃，F(xiàn)發(fā)生氧化得G為CH₃COCH₃，G與苯酚發(fā)生反應(yīng)生成雙酚A，雙酚A與D在一定條件下反應(yīng)生成PC為，根據(jù)M的分子式可知，F(xiàn)與X反應(yīng)生成M，X為，M為，M與Y發(fā)生酯交換反應(yīng)可得光刻膠，所以Y為，

（1）A為CH₃CH=CH₂，A中所含官能團的名稱是碳碳雙鍵，
故答案為：碳碳雙鍵；
（2）根據(jù)上面的分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡式 為，
故答案為：；
（3）根據(jù)上面的分析可知，A→E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，E發(fā)生水解得F，所以E→F的反應(yīng)條件為NaOH水溶液，
故答案為：加成反應(yīng)；NaOH水溶液；
（4）F→G的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（5）D為CH₃OCOOCH₃，D與雙酚A生成高分子化合物PC的化學(xué)方程式為，
故答案為：；
（6）M為，根據(jù)條件a．苯環(huán)上有兩個取代基，b．苯環(huán)上的一氯代物只有一種，說明苯環(huán)上有分布對稱的相同基團，c．含有結(jié)構(gòu)，則符合條件M的同分異構(gòu)體為，
故答案為：（其中一種）；

（7）M為，Y為，M與Y發(fā)生酯交換反應(yīng)可得光刻膠，反應(yīng)的化學(xué)方程式為n+$\stackrel{一定條件}{→}$+n CH₃CHOHCH₃，
故答案為：n+$\stackrel{一定條件}{→}$+n CH₃CHOHCH₃．

點評 本題考查有機物的推斷與合成，充分利用轉(zhuǎn)化關(guān)系中物質(zhì)的結(jié)構(gòu)及分子式，結(jié)合正、逆推法進行推斷，較好的考查學(xué)生的分析、推理能力，注意掌握官能團的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度中等．