Question

4．煤是我國(guó)當(dāng)今最主要的能源，又是十分重要的化工原料，煤的氣化和液化是高效、清潔地利用煤的重要方法．該方法的化學(xué)反應(yīng)主要是碳和水蒸氣反應(yīng)生成A、B的混合氣體，然后再利用它們合成多種有機(jī)物．如圖是某些物質(zhì)的合成路線．A與B按不同比例反應(yīng)可生成C、D、E．其中D是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑．用于催熟果實(shí)；F是一種無(wú)色、有刺激性氣味的氣體，是家庭裝修常見(jiàn)污染物；C可分別與鈉和銀氨溶液反應(yīng)．

（1）經(jīng)測(cè)定，有機(jī)物J中碳、氫元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)依次為40.68%、5.08%，其余為氧元素．J對(duì)H₂的相對(duì)密度是59．寫出J的分子式C₄H₆O₄．
（2）寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：ECH₃OH，CHOCH₂CHO．
（3）簡(jiǎn)述配制銀氨溶液的操作：在潔凈的試管里加入少量的AgNO₃溶液，然后一邊搖動(dòng)試管，一邊逐滴滴入稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止．
（4）寫出下列化學(xué)反應(yīng)方程式，并注明反應(yīng)類型
G+I→J2CH₃OH+HCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$HCOOCH₂CH₂OOCH+2H₂O，取代反應(yīng)．
D→HCH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，加成反應(yīng)．
（5）寫出兩種屬于酯類，且與J互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH₃OOC-COOCH₃，HCOOCH₂OOCHCH₃．

Answer 1

分析 有機(jī)物J對(duì)H₂的相對(duì)密度是59，則其相對(duì)分子質(zhì)量為59×2=118，分子中N（C）=$\frac{118×40.68%}{12}$=4，N（H）=$\frac{118×5.08%}{1}$=6，N（O）=$\frac{118-12×4-6}{16}$=4，故J的分子式為C₄H₆O₄．碳和水蒸氣反應(yīng)生成A、B的混合氣體為CO與H₂混合氣體，A與B按不同比例反應(yīng)可生成C、D、E．其中D是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，用于催熟果實(shí)，則D為CH₂=CH₂，D與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H為BrCH₂CH₂Br，H發(fā)生水解反應(yīng)生成I為HOCH₂CH₂OH．F是一種無(wú)色、有刺激性氣味的氣體，是家庭裝修常見(jiàn)污染物，可知F為HCHO，則E為CH₃OH，G為HCOOH．甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成J為HCOOCH₂CH₂OOCH．C可分別與鈉和銀氨溶液反應(yīng)，C與氫氣反應(yīng)得到HOCH₂CH₂OH，可推知C為HOCH₂CHO．

解答 解：有機(jī)物J對(duì)H₂的相對(duì)密度是59，則其相對(duì)分子質(zhì)量為59×2=118，分子中N（C）=$\frac{118×40.68%}{12}$=4，N（H）=$\frac{118×5.08%}{1}$=6，N（O）=$\frac{118-12×4-6}{16}$=4，故J的分子式為C₄H₆O₄．碳和水蒸氣反應(yīng)生成A、B的混合氣體為CO與H₂混合氣體，A與B按不同比例反應(yīng)可生成C、D、E．其中D是一種植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，用于催熟果實(shí)，則D為CH₂=CH₂，D與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成H為BrCH₂CH₂Br，H發(fā)生水解反應(yīng)生成I為HOCH₂CH₂OH．F是一種無(wú)色、有刺激性氣味的氣體，是家庭裝修常見(jiàn)污染物，可知F為HCHO，則E為CH₃OH，G為HCOOH．甲酸與乙二醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成J為HCOOCH₂CH₂OOCH．C可分別與鈉和銀氨溶液反應(yīng)，C與氫氣反應(yīng)得到HOCH₂CH₂OH，可推知C為HOCH₂CHO．
（1）由上述分析可知，J的分子式為：C₄H₆O₄，故答案為：C₄H₆O₄；
（2）E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH₃OH，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH₂CHO，
故答案為：CH₃OH；HOCH₂CHO；
（3）配制銀氨溶液的操作：在潔凈的試管里加入少量的AgNO₃溶液，然后一邊搖動(dòng)試管，一邊逐滴滴入稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止，
故答案為：在潔凈的試管里加入少量的AgNO₃溶液，然后一邊搖動(dòng)試管，一邊逐滴滴入稀氨水，至最初產(chǎn)生的沉淀恰好溶解為止；
（4）G+I→J的化學(xué)反應(yīng)方程式為：2CH₃OH+HCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$HCOOCH₂CH₂OOCH+2H₂O，屬于取代反應(yīng)，
D→H的化學(xué)反應(yīng)方程式為：CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，屬于加成反應(yīng)，
故答案為：2CH₃OH+HCOOH$→_{△}^{濃硫酸}$HCOOCH₂CH₂OOCH+2H₂O，取代反應(yīng)；CH₂=CH₂+Br₂→BrCH₂CH₂Br，加成反應(yīng)；
（5）J為HCOOCH₂CH₂OOCH，兩種屬于酯類且與J互為同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：CH₃OOC-COOCH₃、HCOOCH₂OOCHCH₃等，
故答案為：CH₃OOC-COOCH₃、HCOOCH₂OOCHCH₃．

點(diǎn)評(píng) 本題考查有機(jī)物的推斷與合成、有機(jī)反應(yīng)方程式書寫、限制條件同分異構(gòu)體書寫等，熟練掌握官能團(tuán)的性質(zhì)與轉(zhuǎn)化，難度不大．