4.在燒杯中加入水和苯(密度：0.88 g / cm³)各50 mL。將一小粒金屬鈉(密度：0.97 g / cm³)投入燒杯中。觀察到的現(xiàn)象可能是　　　　　　　　　　　　　　　　　　

A．鈉在水層中反應并四處游動　

B．鈉停留在苯層中不發(fā)生反應　　　　　　

C．鈉在苯的液面上反應并四處游動

D．鈉在苯與水的界面處反應并可能作上、下跳動

2.萘環(huán)上的碳原子的編號如(Ⅰ)式，根據(jù)系統(tǒng)命名法，(Ⅱ)式可稱為2-硝基萘，則化合物(Ⅲ)的名稱應是　　　　　　　　　　 (　　 )　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　 　 (Ⅰ)　　　　　　　　　 　 (Ⅱ)　　　　　　　　　　　　　　　　 (Ⅲ)

　　　 A．2,6 - 二甲基萘　　　　　　　　　 B．1,4 - 二甲基萘

　　　 C．4,7 - 二甲基萘　　　　　　　　　 D．1,6 - 二甲基萘

B.提高訓練

　 3.化合物B₃N₃H₆俗名無機苯，有關它的說明不正確的是

　　　 A．它的結構式可表示為　　　　 B．它的結構式可表示為

C．該化合物不能發(fā)生加成反應，可發(fā)生取代反應

　　　 D．它是非極性分子

1.有三種不同的基團，分別為－X、―Y、―Z，若同時分別取代苯環(huán)上的三個氫原子，能生成的同分異構體數(shù)目是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

　　　 A． 10　　　　　 B． 8　　 　　 　　 C． 6　　　　　　　　　 D． 4

2.人們對苯的認識有一個不斷深化的過程。

(1)1834年德國科學家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸

和堿石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學方程式　 　　　　　　　　　　　　　　　　　

(2)苯不能使溴水褪色，性質類似烷烴，任寫一個苯發(fā)生取

代反應的化學方程式　　　　　　　　　　　　　　　

(3)1866年凱庫勒(右圖)提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列　　　　　　　 事實(填入編號)

a.苯不能使溴水褪色　　 b.苯能與H₂發(fā)生加成反應

c.溴苯?jīng)]有同分異構體　 d.鄰二溴苯只有一種

(4)現(xiàn)代化學認為苯分子碳碳之間的鍵是 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

思維方法:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

展望高考:

[針對訓練]

A. 基礎訓練

1.自20世紀90年代以來，芳炔類大環(huán)化合物的研究發(fā)展十分迅速，具有不同分子結構和幾何形狀的這一類物質在高科技領域有著十分廣泛的應用前景。合成芳炔類大環(huán)的一種方法是以苯乙炔(CH≡C－)為基本原料，經(jīng)過反應得到一系列的芳炔類大環(huán)化合物，其結構為：

(1)上述系列中第1種物質的分子式為　　　　 。

(2)以苯乙炔為基本原料，經(jīng)過一定反應而得到最終產(chǎn)物。假設反應過程中原料無損失，理論上消耗苯乙炔與所得芳炔類大環(huán)化合物的質量比為　 　　　。

(3)在實驗中，制備上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯(CH₂＝CH－)為起始物質，通過加成、消去反應制得。寫出由苯乙烯制取苯乙炔的化學方程式(所需的無機試劑自選)

思維方法:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

展望高考:

7.以苯的實驗為基礎的有機實驗網(wǎng)絡

(1)溴苯制取實驗--長導管的作用--帶有長導管的實驗：　　　　　　 　　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 .

(2)硝基苯的制取實驗--水浴加熱--需水浴加熱的實驗：　　　　　　

　　　　　　　　　　　　　 等。

(3)硝基苯的制取實驗--溫度計的使用--需要使用溫度計的實驗：　　

　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 等。

(4)苯與甲苯的鑒別--酸性高錳酸鉀溶液--能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別的物質：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

(5)苯與苯酚的分離--分液或分餾--分餾和分液的操作過程--常見的分離方法 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

[例題解析]

[例1](1)今有A、B、C 3種二甲苯；將它們分別進行一硝化反應得到的產(chǎn)物分子式都是C₈H₉NO₂,但A得到兩種產(chǎn)物，B得到3種產(chǎn)物，C只得到一種產(chǎn)物。由此可以判斷A、B、C各是下列哪一結構，請將字母填入結構式后面的括號中。

(2)請寫出一個化合物的結構式。它的分子式是C₈H₉NO₂,分子中有苯環(huán)，苯環(huán)上有三個取代基，其中之一為羧基，但并非上述二甲苯的硝化產(chǎn)物。請任寫二個。

解題思路:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

易錯點:　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

[例2]萘分子的結構式可以表示為，兩者是等同的。苯并[a]芘是強致癌物質(存在于煙鹵灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內燃機的尾氣中)。它的分子由五個苯環(huán)并合而成，其結構式可以表示(Ⅰ)或(Ⅱ)，這兩者也是等同的現(xiàn)有結構式(A)-(D)，其中 (1).跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的結構式是 (2)跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分異構體的

解題思路:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 。

易錯點:　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。

[考題再現(xiàn)]

6.取代反應斷鍵規(guī)律

(1)鹵代反應　斷鍵規(guī)律：斷C-H鍵

(A)烷烴的鹵代　 反應條件：光照、液溴(純態(tài))

　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　

(B)苯的鹵代反應條件：催化劑(Fe³⁺)、液溴　　　 　

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(C)苯的同系物的鹵代　　 反應條件：催化劑、液溴

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

原因：苯環(huán)上的鄰、對位上的氫原子受側鏈的影響而變得活潑。

(D)酚的鹵代　 反應條件：濃溴水

　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

原因：苯環(huán)上的鄰、對位上的氫原子受羥基的影響而變得很活潑。

　(E)醇的鹵代　 斷鍵規(guī)律：斷C-O鍵

反應條件：濃硫酸作催化劑和吸水劑

方程式：　　　　　　　　 　　　　　　　　　　

(2) 硝化反應

　　　 斷鍵規(guī)律：斷C-H鍵

(A)苯的硝化

　 反應條件：濃硫酸作催化劑,吸水劑,水浴加熱到55℃-60℃。

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(B)苯的同系物的硝化

　　 反應條件：濃硫酸作催化劑,吸水劑。加熱。

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

原因：苯環(huán)上的鄰、對位上的氫原子受側鏈的影響而變得活潑。

(C)酚的硝化

　反應條件：濃硫酸作催化劑,吸水劑。加熱。

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

原因：苯環(huán)上的鄰、對位上的氫原子受羥基的影響而變得很活潑。

(3)磺化反應

　斷鍵規(guī)律：斷C-H鍵　

　反應條件：水浴加熱到70℃-80℃

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(4)酯化反應　 斷鍵規(guī)律：斷C-O和O-H鍵

(A)一元酸與一元醇的酯化

方程式：　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(B)二元酸與一元醇的酯化

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(C)二元酸與二元醇的酯化

(a)成鏈酯

　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(b)成環(huán)酯

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(c)成聚酯　

方程式：　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(D)羥基酸的酯化

(a)成鏈酯　

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(b)成環(huán)酯　

　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　

(c)成聚酯　

　　　　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(E)無機酸與一元醇的酯化

方程式：　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(F)無機酸與多元醇的酯化　

　　　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　

(5)水解反應

(A)鹵代烴的水解

斷鍵規(guī)律：斷C-X鍵　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　

(B)酯的水解

斷鍵規(guī)律：斷C-O和O-H鍵，

方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　

　 ( 6)其它取代反應

(A)乙炔的的制取

斷鍵規(guī)律：斷離子鍵　　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　

(B)乙醇脫水

斷鍵規(guī)律： 斷O-H鍵　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　

(C)脫羧反應

斷鍵規(guī)律：斷C-C鍵　　 方程式：　　　　　　　　　　　　　　　　

5．“苯來”-- 苯的制取

4．“苯性”-- 苯的化學性質

3．“苯色”-- 苯的物理性質

　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。